"When You Broke My Heart" speelt zich af in een fantastische wereld. Bestuurd door een koning en koningin. Tot de koningin zich verwaarloosd voelt door haar GameBoy verslaafde man en vertrekt.

Na een lichte aarzeling beslist de koning om er op uit te trekken om haar terug te winnen. Onderweg moet hij het echter tegen zijn fysiek geworden droefheid opnemen.